Nimelt oli Tsingisser 1995. aastal politsei huviorbiidis aktsiapettuse pärast, on kirjutanud Õhtuleht. Toona Tööstuspanga Lasnamäe filiaali juhatajana töötanud Tsingisser oli aidanud panga kliendil osta Saku õlletehase aktsiaid, rikkudes õlletehase aktsiate avaliku müügi korda. Väärtpaberite keskdepositooriumi juhatus peatas ajutiselt Tööstuspangaga lepingu. Tööstuspanga teatel rikkus Tsingisser korda ainuisikuliselt ja vallandas ta, andes asja politseisse. Otsest süüdistust Tsingisseri vastu siiski ei esitatud, kuid kahtlused omakasupüüdlikes tehingutes jäid.

1999. aastal pääses Tsingisser valimisliidu Rahva Valik ridades 486 häälega Tallinna volikokku. Toona jäi Reformierakonnast, Isamaaliidust ja Mõõdukatest koosneval Kolmikliidul puudu üks hääl, et saavutada volikogus enamus ja tulla võimule. Tsingisser otsustas Kolmikliiduga käed lüüa ning aitas neil sellega koalitsioon luua, hüljates valimisliidu, kus ise kandideeris. Linnapeaks sai toona Jüri Mõis.

"Esiteks oli see ammu, teiseks ma läksin [valimistele] esimest korda ja ei saanud aru, kus ma olen ja kellega ma olen," selgitas Tsingisser täna Delfile. "Minu viga tol korral oli see, et ma enne valimisi ei saanud aru, kellega ma koos kandideerin," lisas ta. Tegusas Tallinnas on tema sõnul selge seltskond ja selged eesmärgid. "Ma ei näe põhjust, miks ma peaks meelt muutma," vastab Tsingisser küsimusele, kas nüüdne valimisliit võiks ka peale valimisi oma mandaadist ilma jääda.

Tsingisser peatas oma volitused linnavolikogus 2000. aasta oktoobris, et kandideerida Tallinna Soojuse juhi kohale. Tema asendusliikmeks oleks saanud Viktor Andrejev, mis oleks tähendanud kolmikliidu lagunemist. Novembris võttis ta aga avalduse volituse peatamise kohta tagasi. Äripäeva andmetel sekuleeriti, et Keskerakond on pakkunud kolmikliidu murdmiseks Tsingisserile võimalust saada Tallinna Soojuse juhiks. Tsingisser aga lükkas spekulatsioonid ümber.

Pisut hiljem oli Tsingisser aga jälle opositsioonipoliitikutega ühes paadis, kui osales 2001. aasta mais umbusaldushääletusel Jüri Mõisa vastu. See oli Mõisale kahe ametis oldud aasta jooksul viies umbusaldusavaldus. Kaks nädalat hiljem lahkus Mõis ametist.

Sama aasta detsembris süüdistas Tsingisser Haabersti linnaosa valitsuse juhte mõttetu riigihankekonkursi korraldamises ning korterelamute remondiks mõeldud raha erafirmale kinkimise katses, kirjutas Ärileht. Kõnealuse konkursi võitis toona Urmas Sõõrumaa osalusega ettevõte AS Minu Vara.

2004. aasta veebruaris kirjutas Ekspress, et tublist Rahavaliidu liikmest, kunagisest usinast ajakirjanikust ning, muide, korralikust hokimängijast Leonid Tsingisserist on saamas Eesti edukaim juveeliärimees. Järgmisel kuul laekus Eesti kulla- ja kellaliidu (EKKL) juhatusele mitmeid avaldasi Tsingisseri ja tema firmade Wrist.net OÜ ja Hansagold OÜ tegevuse kohta, kirjutas Ärileht. EKKL-i juhatuse edastatud teate kohaselt kasutas Tsingisser oma juveelikaupluste prestiizi tõstmiseks tarbijat eksitavat reklaami, eksponeerides tuntud kaubamärke, mida tegelikult müügil ei ole. "Kontrollides laekunud avaldusi ja infot tervikuna, tuvastati, et esitatud pretensioonid on põhjendatud,” seisis toona EKKL-i väljastatud pressiteates.

2008. aasta mais kirjutas Eesti Ekspress, et Tsingisseri kullaäri kummitab pankrot, sest Hansagold polnud tasunud veerand miljoni kroonist võlga, mille käendajaks ärimees ise oli. Lisaks võlgnes ta maksuametile 2,4 miljonit krooni. Septembris kirjutas Eesti Päevaleht ka Wrist.net OÜ maksuvõlast, mis ulatus kolme miljoni kroonini. Aasta hiljem läks Tsingisser pankrotti.

Rahaliselt Tsingisser valimisliitu toetama ei tiku. "Nendele raha pakkuda või nende käest midagi küsida on minu arust lollus. Seal ees on väga tegusad ja suured ettevõtjad. Kui me räägime rahastamisest, siis ma usun, et nad saavad ise hakkama," ütles Tsingisser.

2002. aastal kandideeris Tsingisser Tallinna volikokku Eestimaa Rahvaliidu nimekirjas, kuhu astus sama aasta lõpus ka liikmeks. 2005. aastal kandideeris ta koos teiste rahvaliitlastega Tallinnas sotsiaaldemokraatide nimekirjas ning 2003. ja 2007. aasta riigikogu valimistel taas Rahvaliidu nimekirjas, kuid ükski kord enam ta valituks ei osutunud. 2012. aastal lahkus ta erakonnast.

Liitu