1990ndate lõpus sattus Kender politsei huviorbiiti, kui tema juhitud kunagine reklaamifirma Sacco & Vanzetti jäi segastel asjaoludel ligi 300 000 krooni võlgu trükikojale ILO Print.

1999. aasta veebruaris lahkus Kender Eestist Taisse ja seejärel Ameerika Ühendriikidesse.

Ajakirjanduses süüdistasid Sacco & Vanzetti töötajad Kenderit, et ta oli reisirahaks võtnud just selle 300 000 krooni umbes (19 000 eurot - toim), mis trükikojale maksmata jäi. Kaur Kender tuli Eestisse tagasi 1999. aasta suvel ja jätkas kirjanikutegevust.

Sacco & Vanzettil oli ka teisi võlgu. Algselt räägiti isegi ligi 2,5 miljoni krooni (ligi 160 000 eurot - toim) suurusest maksuvõlast riigi ees, kuid hilisema kontrolli põhjal jõudsid uurimisorganid järeldusele, et võlgade suurus on umbes miljon krooni (ligi 64 000 eurot - toim).

2004. aasta septembri lõpus sai Kender süüdistuse kriminaalkoodeksi paragrahvi järgi, mis käsitleb maksuhaldurile seaduses sätestatud informatsiooni esitamata jätmist, millega kaasnes üle miljoni krooni suurune kahju. Kohtuotsuseni see juhtum ei jõudnud, kuna süüasi aegus.

2002. aasta kevadel jõudis uudistesse lugu sellest, kuidas Kender pidi Lääne-Virumaale lugejatega kohtuma sõitma, kuid ei saanud seda teha, sest kutsuti politseisse 300 000 kadunud krooni ja ka teiste võlgade osas ütlusi andma.

2000. aasta sügisel veetis Kender öö arestimajas, kuhu ta oli toimetatud ühe pealinna kõrtsi eest. Toona kirjutas Õhtuleht, et Kenderil väänati otse tänaval käed selja taha, pandi raudu ja viidi arestimajja. Kenderile määrati vahejuhtumi eest ka 138 krooni trahvi.