Kui reeglina nimetatakse USA suursaadikuteks kas karjääridiplomaadid või võimuloleva partei sponsorid, siis Grayson kuulub selgelt teise kategooriasse. Ta on varem töötanud mitmes investeerimisfondis ja -pangas, sealhulgas investeerimispankade J.P. Morgan & Co ja Montgomery Securities asepresidendina. Viimati töötas ta ettevõttes Bernstein Private Wealth Management, kus tema ülesandeks oli tegeleda firma San Francisco haru ülirikaste klientide ja nende perekondade investeeringutega. Ta on lõpetanud California ülikooli ja sai San Francisco ülikoolis juuradoktori kraadi.

Tal on ka avaliku teenistuse kogemus alates George H. W. Bushi ametiajast, kes nimetas ta USA armee peajuristi asetäitjaks. Valge Maja märgib, et selles ametis allus Graysonile 2700 armee juures töötavat juristi. George W. Bushi ajal kuulus Grayson föderaalse maksuameti järelevalvenõukogusse. Praegune president Donald Trump nimetas ta San Francisco rahvusparki haldava föderaalagentuuri Presidio Trust juhatusse, kus Grayson valiti ka juhatuse esimeheks.

Suursaadiku kandidaadi peab heaks kiitma ka senati väliskomitee.

Eelmine suursaadik James D. Melville lahkus ametist mullu kevadel. Hiljem antud intervjuus põhjendas Melville otsust USA presidendi Donald Trumpi poliitikaga Venemaa, Euroopa ja NATO suhtes.