Kui reeglina nimetatakse USA suursaadikuteks kas karjääridiplomaadid või võimuloleva partei sponsorid, siis Grayson kuulub selgelt teise kategooriasse. Ta on varem töötanud mitmes investeerimisfondis ja -pangas, sealhulgas investeerimispankade J.P. Morgan & Co ja Montgomery Securities asepresidendina.
Viimati töötas ta ettevõttes Bernstein Private Wealth Management, kus tema ülesandeks oli tegeleda firma San Francisco haru ülirikaste klientide ja nende perekondade investeeringutega. Ta on lõpetanud California ülikooli ja sai San Francisco ülikoolis juuradoktori kraadi.
Tal on ka avaliku teenistuse kogemus alates George H. W. Bushi ametiajast, kes nimetas ta USA armee peajuristi asetäitjaks. Valge Maja märgib, et selles ametis allus Graysonile 2700 armee juures töötavat juristi. George W. Bushi ajal kuulus Grayson föderaalse maksuameti järelevalvenõukogusse. Praegune president Donald Trump nimetas ta San Francisco rahvusparki haldava föderaalagentuuri Presidio Trust juhatusse, kus Grayson valiti ka juhatuse esimeheks.
Eelmine suursaadik James D. Melville lahkus ametist tunamullu kevadel. Hiljem antud intervjuus põhjendas Melville otsust USA presidendi Donald Trumpi poliitikaga Venemaa, Euroopa ja NATO suhtes.
Kandidatuur läks esialgu hapuks
Valge maja teatas juba möödunud aasta 30. septembril, et USA president on pea pooleteise aastase vaheaja järel leidnud talle meeldiva inimese, kes võiks asuda Ühendriikide suursaadikuks Eestis.
Vaatamata sellele, et Eesti on USA lähedane liitlane ning isegi Trumpi poolt seatud eeskujuks teistele NATO riikidele, kuna kulutab riigikaitsele kenasti 2% SKP-st, ei lähetatud Tallinnasse Ühendriikide suursaadikut pikka aega. Koht oli täitmata 2018. aastast.
Eelmisel sügisel otsustas Trump tühimiku täita ja nimetas suursaadiku kandidaadiks William Ellison Graysoni. USA senati väliskomisjonis ei leiutud Graysoni kuulamiseks aga mullu aega. Senati töö- ja kodukorra kohaselt saadetakse kõik presidendi kõrgemate ametnike nimetamisettepanekud tagasi, kui neid ei jõuta käimasoleva istungjärgu ajal ette võtta.
Aastavahetusel sai senati eelmise aasta istungjärk läbi ja algas uus - seega kanti Graysoni Eesti saadikuks kinnitamise eelnõule senatis jaanuari alguses kirje: „Tagastatud presidendile vastavalt töö- ja kodukorrale.“.
Trump pidi seega tegema tänavu uue ettepaneku mees Eesti suursaadiku kandidaadiks kinnitada. Mais asus USA Senati väliskomitee kandidatuuri arutama ja juuliks kiideti Grayson selle poolt heaks. Sel nädalal tuli heakskiitev otsus ka senati täiskogult.
2017. aastal soovis Trump Melville’i asemele nimetada sõjaväe taustaga ning Eesti juurtega kontradmirali Edward Masso. Kuid see plaan ei läinud käiku, Trump võttis 2018. aastal Masso nimetamise ettepaneku ise senati menetlusest tagasi. USA meedia väitis toona, et Eesti ametnikud ei olnud kandidaadiga rahul ja väljendasid seda ka Washingtonile.
